에이전트가 서류 읽고 사람이 체결하는 Harper

핵심

• 접수와 최종 결정 사이의 서류 분류와 독촉을 에이전트가 처리합니다.
• 면허가 없는 접수 전문가가 신청서의 사실관계를 먼저 검증합니다.
• 계정 대신 에이전트 시험 문제를 쓸 베테랑 중개인과 언더라이터를 채용합니다.

서류 작업에 갇힌 보험 중개 시장에 뛰어들다

어린이집, 공사 시공업체, 화물 차량 운용사, 식당, 제조업체 같은 중소기업이 사업을 운영하려면 여러 보험이 필요합니다. 직원이 일하다 다쳤을 때 보상하는 산재보험, 사업장에서 사고가 났을 때 책임을 지는 일반 배상책임, 업무상 과실을 다루는 전문직 배상책임이 대표적입니다. 그런데 이런 기업들은 보험사에서 직접 상품을 사기보다 중개인을 거치는 경우가 많습니다.

보험 중개인이 하는 일은 단순한 상품 소개에 그치지 않습니다. 고객 회사의 사업 방식을 이해하고, 신청서를 작성하며, 어느 보험사에 문의할지 결정해야 합니다. 보험사에 제출하는 신청 서류 묶음인 제출 서류를 보내고 나면, 보험 심사역인 언더라이터에게 견적을 달라고 계속 연락해 독촉해야 합니다. 견적이 나오면 고객에게 여러 선택지를 설명해 체결하고, 보험 가입 증명서 발급, 계약 변경, 결제 관리, 갱신까지 이어지는 긴 사후 관리를 맡습니다.

이 긴 흐름의 상당 부분은 여전히 손작업으로 돌아갑니다. 보험 연결 서비스 업체인 Ivans가 2026년 8월 에이전트 700명 이상을 조사해 발표한 보고서에 따르면, 기업 보험 중심 에이전시는 데이터를 다시 입력하는 경우가 70%를 넘습니다. 전용 제출 서류 접수 소프트웨어를 쓰는 곳은 7%에 불과하고, 49%는 여전히 이메일을 씁니다. 이들 중 54%는 맞는 보험사에 빨리 닿지 못해 매달 기업 계약을 놓친다고 답했습니다.

2024년 샌프란시스코에서 설립된 Harper는 이 병목을 정면으로 겨냥했습니다. Goldman Sachs 출신인 Dakotah Rice(CEO)와 Tushar Nair(CTO)는 처음에 기존 중개인에게 판매할 AI 소프트웨어를 구상했습니다. 하지만 곧 그 생각을 접고 스스로 면허를 가진 중개 회사가 되기로 결정했습니다. Rice는 가족이 보험 중개 회사를 운영했다고 TechCrunch에 밝혔습니다. Harper는 투자 유치를 알리며 “우리가 바로 그 중개 회사다”라고 선언했습니다. 다른 회사의 업무 도구를 만드는 대신, 고객과의 관계를 직접 소유하는 공인 에이전시로 출발한 것입니다.

Harper는 Y Combinator(이후 YC) 2025년 겨울 배치를 거쳤습니다. 2026년 2월에는 Emergence Capital이 이끈 시드와 시리즈 A 합계 4,700만 달러 투자를 발표했습니다. TechCrunch 보도 기준으로 이 회사는 160곳 이상의 보험사와 연결되어 있습니다.

전화와 체결 사이에 에이전트를 배치하다

Harper가 일하는 방식의 전체 모습은 회사의 여러 채용 공고에 구체적으로 드러나 있습니다. 그 흐름을 보면 서류를 읽고, 전달하고, 독촉하는 일은 에이전트가 도맡고, 사람은 파이프라인의 양 끝과 품질을 통제하는 곳에 배치되어 있습니다.

고객이 처음 들어오는 관문은 전화입니다. Harper는 조지아주 애틀랜타에 약 15명 규모의 접수 전문가 팀을 꾸리고 있습니다. 접수 전문가는 별도의 보험 판매 면허가 필요 없습니다. 이들의 임무는 고객의 전화를 받아 신청서를 실시간으로 작성하고, 사실관계와 남은 질문, 다음 조치가 명확해졌을 때만 서류를 다음 단계로 넘기는 것입니다. 채용 공고는 “엉뚱한 답변이 섞인 빠른 통화는 통화를 아예 안 하느니만 못하다”라며 정확성을 강조합니다. 2026년 2월 접수 전문가 채용 공고에 따르면, Harper의 음성 AI 시스템은 접수 통화를 지원하며 점차 더 많은 통화를 직접 진행하고 있습니다. 접수 전문가들은 실제 통화에서 음성 AI를 쓰며 에이전트가 맥락을 놓치거나 엉뚱한 질문을 던지는 지점을 찾아 표시합니다. Harper는 음성 기술 채용 공고에서 자신들의 음성 에이전트 수준이 “목표치의 1% 수준”이라고 밝혔지만, 장기적으로는 리드 자격을 확인하는 발신 전화, 보험 문의와 증명서 요청에 대한 24시간 응대, 20분에서 30분이 걸리는 전화 신청서 접수 전체를 음성 시스템에 맡길 계획을 세우고 있습니다.

접수가 끝나면 에이전트가 본격적으로 움직입니다. Harper가 밝힌 바에 따르면 에이전트는 신청서 읽기, 제출 서류 전달, 언더라이터 독촉을 처리합니다. Rice는 TechCrunch에 제출 서류 전달, 언더라이터 후속 연락, 문서 수집, 파이프라인 관리를 AI가 맡는다고 설명했습니다. Emergence Capital의 투자 메모에 따르면 시스템은 도매 중개사, 총괄 대리점(MGA), 보험사 네트워크 전체를 훑으며 각 보험사의 인수 성향, 가격 패턴, 언더라이팅 선호를 비교해 가장 적합한 곳을 찾아냅니다.

다만 언더라이터 독촉 작업이 아직 모두 자동화된 것은 아닙니다. 한 현장 운영 직무 공고에 따르면, 직원이 하루는 언더라이터에게 직접 연락해 멈춰 있는 견적을 독촉하고, 다음 날에는 다시는 견적이 지연되지 않도록 자동화 장치를 배포하는 방식으로 일합니다.

계약 체결 이후의 서비스도 에이전트가 지원합니다. 시스템은 고객 계정의 이전 기록과 체결된 보험, 새로운 요청 사항을 한곳에 모으고, 갱신 시점이 다가오면 만료 예정인 보험과 변경된 위험 요소를 화면에 띄웁니다. 일상적인 후속 연락 문안도 에이전트가 미리 작성합니다. 면허가 없는 서비스 담당자는 수신 전화를 받고 결제, 서류 수집, 갱신 목록을 바탕으로 고객에게 연락합니다. Harper는 일반적인 후속 연락은 사흘 동안 세 번, 결제 문제는 최대 일곱 번까지 시도하도록 규칙을 정해 두었습니다. 동시에 “견적 안내와 담보 자문은 면허를 가진 팀원의 몫이다”라는 명확한 선을 그었습니다.

고객에게 최종적으로 보험을 제안하고 계약을 맺는 일은 어카운트 이그제큐티브가 맡습니다. Harper에서 고객과의 사업적 관계를 책임지는 직무인 어카운트 이그제큐티브는 신규 영업, 갱신, 파트너십, 서비스 네 갈래로 나뉩니다. 신규, 갱신, 서비스 담당자는 입사 후 약 30일 안에 기업 보험 판매 면허를 따야 합니다. 신규 영업 담당자는 관심과 조건이 이미 확인된 중소기업 대표를 넘겨받아 상대합니다. 이들은 하루 100통 이상의 전화를 걸며, 체결한 보험 계약 건수와 매출로 평가받습니다. 공고에 적힌 문구 그대로 “이제 견적을 받아내는 업무의 대부분은 AI가 처리하지만, 계약 체결은 여전히 사람의 몫”입니다. 갱신과 서비스를 맡은 담당자는 증권과 계약 요건을 읽고 배치 전문가와 상의해 최종 계획을 확정합니다.

언더라이팅 공고에 따르면 보험사를 고르고, 제출 서류에 설명을 덧붙이고, 보험사와 협상하며, 고객에게 최종 추천을 전달하는 결정권은 반드시 면허를 가진 계정 담당자가 쥡니다. 중개 관련 공고에서도 배치 팀과 면허 중개인, 언더라이터가 각 계정에 대한 최종 결정권을 유지한다고 명시하고 있습니다.

베테랑 전문가에게 계정 대신 시험 문제를 맡기다

Harper의 조직 구조에서 가장 독특한 부분은 계정을 직접 다루지 않는 품질 관리 조직입니다. 이 회사는 개별 고객 계정을 맡지 않고 위험을 직접 승인하지도 않는 시니어 기업 보험 중개인과 시니어 언더라이터를 채용하고 있습니다.

이 베테랑들이 하는 일은 고객을 상담하는 것이 아니라, AI 에이전트가 지켜야 할 기준을 만들고 채점하는 일입니다. 이들은 테스트 케이스, 기대하는 결과, 채점 기준, 실패 사례를 만듭니다. 그리고 에이전트가 내놓은 결과물이 실제 원본 서류와 들어맞는지 대조해 검토합니다.

이들은 어떤 위험 요소가 있을 때 특정 보험사로 서류를 보내도 되는지, 어떤 경우에 전송을 차단하거나 시니어 전문가의 검토로 넘겨야 하는지를 규정하는 라우팅 규칙을 작성합니다. 각 규칙에는 반드시 근거와 이유를 달아야 합니다. 언더라이팅 공고는 그 이유를 명확하게 밝힙니다. “Harper에서 라우팅 규칙 하나는 수천 개 계정을 움직일 수 있다”는 것입니다. 규칙 하나를 잘못 설정하면 그 경로를 거치는 모든 고객 계정에서 똑같은 실수가 반복되기 때문입니다. 시니어 전문가들은 시스템이 내린 결정을 상시 감사하고, 수정 사항이 생기면 잘못된 규칙이나 오독한 원본 서류를 추적해 시스템의 영구적인 평가 기준과 제품 개선으로 연결합니다.

Harper 품질 개선 순환 고리

경험 많은 실무자의 머릿속 지식을 글로 꺼내는 일도 별도의 직무로 운영합니다. Harper는 운영 기억(operating memory) 담당자를 두어 통화 녹취와 메신저인 Slack의 대화에서 운영 지식을 모아 플레이북과 결정 기록으로 정리합니다. “새로 입사한 직원에게 명확하게 설명할 수 없는 업무 흐름은 AI 에이전트에게도 명확할 수 없다”는 원칙 때문입니다. 같은 문제가 세 번 반복되면 공식 플레이북이나 품질 검사 항목, 교육 자료, 제품 개발 요구사항으로 바뀝니다. 영업 사원이 고객의 거절을 극복한 방식조차 회사가 보존하는 공식 데이터로 기록됩니다.

Harper는 채용 글에서 회사 운영의 “90% 이상이 AI 주도로 이루어지며, 더 높은 비율을 향해 가고 있다”고 밝혔습니다. YC 프로필 기준 직원 수는 25명이며, 2026년 10월 기준 채용 공고는 36개였습니다. 회사는 2026년 채용 공고에서 매달 약 1,000곳의 신규 고객이 유입되고 있으며, 2026년 2월 기준으로 설립 후 첫 13개월 동안 5,000곳 이상의 기업을 지원했다고 밝혔습니다.

기존 중개 회사와 갈라지는 세 가지 지점

Harper가 일하는 방식은 전통적인 보험 중개 회사와 세 가지 면에서 크게 다릅니다.

첫째는 사람의 시간이 쓰이는 위치입니다. 일반적인 독립 중개 회사에서는 직원이 신청서를 받아 시스템마다 손으로 다시 입력하고, 여러 보험사에 일일이 이메일을 보내며 견적을 독촉합니다. 핵심 인력의 시간이 서류 전달과 반복 연락이라는 중간 과정에 묶여 있는 셈입니다. Harper는 이 중간 과정을 통째로 에이전트에게 넘겼습니다. 대신 사람의 노동을 양 끝에 모았습니다. 앞단에서는 면허가 없는 접수 전문가가 데이터의 정확성을 꼼꼼하게 다잡고, 뒷단에서는 면허를 가진 전문 영업 인력이 고객을 설득해 계약을 체결합니다. Rice는 기존 중개 회사의 영업팀이 한 달에 20건에서 30건을 처리하는 반면 Harper는 매달 1,000곳 이상의 고객을 맞는다고 TechCrunch에 주장했습니다. 이는 독립적으로 검증된 통계는 아니지만, 인력 배치의 차이를 보여 주는 회사의 설명입니다.

둘째는 완전히 새로운 직무의 등장입니다. 전통적인 중개 회사에서 노련한 중개인이나 언더라이터의 가치는 개별 계약을 하나씩 들여다보며 위험을 판단하는 데서 나옵니다. 반면 Harper는 베테랑 전문가에게 고객 서류를 주지 않습니다. 대신 자신의 직관과 전문성을 시스템이 따라야 할 규칙과 테스트 케이스, 예외 조건으로 적어 내게 합니다. 품질 관리의 방식이 개별 서류 결재에서 전체 시스템 규칙의 검증으로 이동한 것입니다.

셋째는 고객이 경험하는 처리 속도입니다. Harper는 중소기업 고객이 몇 주가 아니라 “24시간에서 48시간 안에” 보험에 가입할 수 있다고 주장합니다. Rice는 전통적인 중개인이 5일에서 7일 걸려 처리하던 업무를 Harper에서는 1일에서 2일이면 끝낼 수 있다고 말했습니다. 이 수치 역시 외부 기관을 통해 객관적으로 검증된 것은 아니지만, 회사가 지향하는 운영 속도를 명확히 드러냅니다.

전문직 서비스의 공식이 바뀔 수 있다

Harper의 운영 방식이 시장에서 끝까지 증명된다면, 기존 중개 산업에는 상당한 충격이 될 수 있습니다.

전통적인 중개 회사는 관리하는 고객 계정이 늘어날 때마다 영업 인력과 계정 관리 직원을 비례해서 늘려야 했습니다. 직원이 처리할 수 있는 서류의 양에 물리적인 한계가 있기 때문입니다. 하지만 에이전트가 서류 분류와 독촉을 도맡아 처리한다면, 직원을 크게 늘리지 않고도 고객 수를 빠르게 늘릴 수 있습니다. 계약 건수가 늘어날 때마다 인건비가 정비례해서 증가하던 기존 중개 회사들은 큰 비용 압박을 받게 될 것입니다.

또한 적합한 보험사를 빠르게 찾아 연결하는 속도 자체가 핵심 경쟁력으로 떠오를 수 있습니다. Ivans의 조사처럼 수많은 기업 보험 중개인이 제때 맞는 보험사를 찾지 못해 계약을 놓치고 있다면, 160곳 이상의 보험사를 한 번에 대조해 최적의 상품을 찾아내는 에이전트 시스템은 차별점이 될 수 있습니다. 다만 Harper의 보험사 매칭이 실제로 얼마나 잘 작동하는지는 독립적으로 확인되지 않았습니다.

다른 규제 산업의 조직들도 Harper의 구조에서 세 가지 중요한 원칙을 참고할 수 있습니다.

첫째, 모든 업무 과정이 아니라 오직 최종 결정에만 면허를 요구하는 분업입니다. Harper는 조언, 견적 산출, 계약 체결처럼 법적으로 면허가 반드시 필요한 일과 접수, 후속 연락, 결제 확인처럼 면허가 필요 없는 일을 엄격하게 분리했습니다. 그리고 이 경계를 모든 직무 기술서에 명확히 새겨 두었습니다. 면허를 가진 비싼 전문 인력이 단순 서류 작업에 시간을 쓰지 않도록 만든 것입니다.

둘째, 최고 수준의 내부 전문가에게 개별 작업 대신 시스템 채점을 맡기는 방식입니다. 베테랑 직원에게 더 많은 서류를 처리하라고 요구하는 대신, 시스템이 올바르게 판단하고 있는지 기준을 세우고 오류를 잡아내는 시험관 역할을 맡겼습니다. 여기서 발생한 실수는 일회성 수정으로 끝나지 않고 시스템을 단련하는 새로운 영구 테스트 데이터가 됩니다.

셋째, 자동화에 앞서 업무 방식을 글로 먼저 명문화하는 문화입니다. Harper는 문서화되지 않은 개인의 노하우를 일종의 시스템 결함으로 다룹니다. 신입 사원에게 명확하게 전달되지 않는 업무는 에이전트에게도 가르칠 수 없습니다.

이러한 운영 방식은 대규모 환경에서 아직 완전히 증명되지 않았습니다. 하지만 에이전트가 중간의 서류 작업을 도맡고, 면허를 가진 사람이 최종 결정을 내리며, 분야 최고 전문가가 시스템의 채점 기준을 만드는 구조는 회계, 모기지 중개, 기업 복리후생 관리처럼 규제가 강하고 서류 작업이 많은 다른 전문 서비스 분야에도 충분히 적용될 수 있습니다.

아직 완전히 증명되지 않은 것들

Harper의 미래를 낙관하기 전에 짚어보아야 할 한계도 분명합니다.

우선 Harper의 일하는 방식에 대해 알려진 사실의 대부분은 회사의 자체 채용 공고, 투자 유치 보도자료, 초기 투자자의 메모에 의존하고 있습니다. 채용 공고에 등장하는 여러 팀은 여전히 사람을 모아 꾸려가는 단계이며, 음성 AI 시스템 역시 회사 스스로 인정했듯 아직 초기 단계에 머물러 있습니다.

둘째로 실제 전체 업무 중에서 에이전트가 사람의 개입 없이 처리하는 순수한 비중이나, 서류 전달과 보험사 매칭 과정에서 발생하는 오류율은 공개되지 않았습니다. 업무의 “90% 이상이 AI 주도”라는 수치 또한 공식 감사 결과가 아니라 채용 안내문에 실린 회사의 자체 표현입니다.

마지막으로 고객 수와 성장세, 처리 시간에 관한 수치는 모두 Harper의 자체 주장입니다. 전통적인 중개 회사와의 비교 역시 Ivans의 설문 조사 하나와 Rice 대표의 개인적인 주장에 기반을 두고 있습니다. 특히 Ivans 조사에서 기업 보험 전문 에이전시는 전체 표본의 약 10%인 70명 안팎에 불과했습니다. Harper가 약속하는 속도와 효율이 대규모 환경에서도 유지될 수 있을지는 앞으로 더 지켜보아야 합니다.

---

출처

1. Emergence Capital — Harper: Building the AI-Native Insurance Brokerage Every Business Deserves — https://www.emcap.com/thoughts/harper-building-the-ai-native-insurance-brokerage-every-business-deserves — 2026-02-25
2. Harper — Series A announcement — https://www.harperinsure.com/news/series-a-announcement — 2026-02-26
3. Y Combinator — Harper company profile — https://www.ycombinator.com/companies/harper — 2026-10-22 확인
4. Harper — job posting, Account Executive, New Business — https://jobs.ashbyhq.com/harperinsure/52bdda0e-d294-485c-9657-8462d485908c — 2026-07-08
5. Harper — job posting, Account Executive, Service — https://jobs.ashbyhq.com/harperinsure/4919f9ef-73ce-4f9d-ae70-0c6856635d88 — 2026-09-24
6. Harper — job posting, Account Executive, Renewals — https://jobs.ashbyhq.com/harperinsure/9a109415-7062-403a-8c44-a535edd8489f — 2026-09-24
7. Harper — job posting, Customer Intake Specialist — https://jobs.ashbyhq.com/harperinsure/c90b946d-8dae-48a1-9914-64383c8e7b31 — 2026-02-23
8. Harper — job posting, Customer Service Representative — https://jobs.ashbyhq.com/harperinsure/81cdb8e5-7be0-4eae-ac26-46fcdc7fd235 — 2026-09-23
9. Harper — job posting, Senior Commercial Broker, Brokerage Intelligence — https://jobs.ashbyhq.com/harperinsure/141fc972-0309-43ee-975e-b3677b966bdc — 2026-09-24
10. Harper — job posting, Senior Commercial Underwriter, Underwriting Intelligence — https://jobs.ashbyhq.com/harperinsure/57521df4-7480-4ac4-90be-5a97650939bf — 2026-06-02
11. Harper — job posting, Operating Memory Lead — https://jobs.ashbyhq.com/harperinsure/5c1d20be-2113-4552-a4c3-b7546f2b274f — 2026-05-28
12. Harper — job posting, Forward Deployed Operations — https://jobs.ashbyhq.com/harperinsure/585d2c4a-06c4-4bb1-91cc-5f70c2a04b18 — 2026-06-19
13. Harper — job posting, Senior Operations Lead (Y Combinator job board) — https://www.ycombinator.com/companies/harper/jobs/KxUUfX3-senior-operations-lead — 2026-10-22 확인
14. Harper — job posting, Senior Member of Technical Staff, Voice (Y Combinator job board) — https://www.ycombinator.com/companies/harper/jobs/j3AYc4c-senior-member-of-technical-staff-voice — 2026-10-22 확인
15. TechCrunch — Y Combinator grad and AI insurance brokerage Harper raises $47M — https://techcrunch.com/2026/02/25/ai-insurance-brokerage-harper-raises-45m-series-a-and-seed/ — 2026-02-25
16. Risk & Insurance — Re-Keying And Workflow Friction Are Costing Carriers Placement, Ivans Survey Finds — https://riskandinsurance.com/re-keying-and-workflow-friction-are-costing-carriers-placement-ivans-survey-finds/ — 2026-08-28